La Fiesta de la Vendimia tiene su origen en la Feria Real de Belén y es la más antigua de las que se celebran en Montilla. Fue concedida en virtud de una instancia dirigida al Consejo Real por Fermín Antonio Lumbreras en nombre de Francisco Rioboó y del procurador general montillano José Matías de Luque. En 1816, el rey Fernando VII autorizó la celebración de la feria durante los tres primeros días de septiembre.
La fiesta fue declarada «de Interés Turístico Nacional» el 10 de diciembre de 1974, tras la celebración de dieciséis ediciones. El expediente recogía que «el 13 de noviembre de 1955, un grupo de obreros, empleados y patronos del gremio vitivinícola montillano, se reunieron para fundar la Hermandad que bajo el título y patrocinio de Nuestra Señora de las Viñas, había de agrupar a todos los que de alguna manera están vinculado a la principal riqueza del pueblo».
En aquella época ya se celebraban muchas de las actividades que aún permanecen en el programa, algunas de las cuales iniciaban entonces su andadura. Entre ellas destacó la segunda edición de la Cata Flamenca, que contó con las actuaciones de Antonio Mairena, Fosforito, José Menese, El Lebrijano, Camarón de la Isla, Enrique Morente, Paco de Lucía, Melchor de Marchena y Los Bolecos.
Coincidiendo con la Fiesta de la Vendimia, se celebran en la localidad la Cata Flamenca, uno de los festivales más prestigiosos del país, así como la Fiesta del Vino y la Tapa o el Concurso de Destreza en el Oficio, que reúne a venenciadores, volteadores y toneleros de toda la comarca.
