La quincuagésimo novena edición de la Fiesta de la Vendimia ha servido, además, para celebrar el décimo aniversario de uno de los símbolos que, junto con la pisa de la uva y la procesión de Nuestra Señora de las Viñas por la barriada del Gran Capitán, identifican más fácilmente esta fiesta declarada de Interés Turístico Nacional. Y es que hace diez años, la diseñadora montillana Carmen Rueda se embarcó en un interesante proyecto por encargo de la Hermandad del Señor en la Santa Cena: la confección de un traje más tradicional que viniera a reemplazar a los típicos vestidos de flamenca que, hasta entonces, habían servido para ataviar a la Vendimiadora Mayor.

La tarea no fue nada fácil pero el resultado, transcurrida una década desde su puesta de largo, fue más que encomiable. Y es que los montillanos han aceptado como un elemento más de la Fiesta de la Vendimia estos coloridos vestidos inspirados en Las Vendimiadoras montillanas , un óleo sobre lienzo que le valió a su autora, Eloísa Garnelo, una Mención Honorífica en la Exposición Internacional de Bellas Artes celebrada en el año 1892. El cuadro presenta a dos mujeres que visten una blusa de manga corta, un refajo ancho y un delantal que, en la versión actualizada por Carmen Rueda, va bordado con hojas de parra y racimos.

El actual traje de la Vendimiadora Mayor, que forma ya parte de la iconografía más reconocible de la Fiesta de la Vendimia, fue estrenado en la noche del 4 de septiembre del 2004, momentos antes del pregón que pronunció Tico Medina.